Не менее богата социально-историческая основа образа Трофимова. Сведений о хронологически отдаленных связях Чехова с радикальным студенчеством нет — за исключением его знакомства с П. М. Линтваревым, исключенным из университета за участие в студенческом движении 1880-х годов. Зато Чехову пришлось много общаться с студентами в годы его жизни в Ялте, куда часто приезжали лечиться больные студенты.
Студенческие «беспорядки» начались в феврале 1899 г. в Петербурге, откуда перекинулись в Москву и другие города. Кульминацией этого движения была в марте 1902 г. демонстрация студентов у Казанского собора в Петербурге, закончившаяся массовыми репрессиями в Петербурге и Москве. Обо всех этих событиях Чехов был осведомлен благодаря своим многочисленным корреспондентам (см.: А. Н. Дубовиков. Письма к Чехову о студенческом движении 1899–1902 годов. — ЛН, т. 68). И не только был осведомлен, но и участвовал в помощи пострадавшим студентам (там же).
В Уфимской губернии, где Чехов был вместе с О. Л. Книппер летом 1901 г., он охотно беседовал со студентом Киевского университета В. И. Киселевым, сидевшим в тюрьме за политическую деятельность (В. И. Киселев. В Андреевском санатории. Из воспоминаний о Чехове. — «Орджоникидзевская правда», Ворошиловск, 1940, 14 июля, № 162).
Судьба студента Трофимова, также причастного, по словам самого Чехова, к политическим событиям (к О. Л. Книппер, 19 октября 1903 г.), отразила все эти впечатления лишь в самой общей форме. О конкретной близости этого героя к реальному лицу сведений нет, за исключением одного указания К. С. Станиславского — о том, что Чехов «внес» в образ некоторые черты юноши из Любимовки (лето 1902 г.), которого он уговорил поступить в университет — и тот действительно стал студентом; эти черты — «угловатость», «пасмурная внешность облезлого барина» («Речь», 1914, 2 июля, № 177).
Больше конкретных реальных связей имеет образ Епиходова. Его речь, полуграмотная, но претенциозная, тяготеющая к «афоризмам» и выспренним выражениям, восходит к мещанскому стилю речи, знакомому Чехову с детства. Такая манера выражаться была уже использована Чеховым не раз, начиная с «Письма к ученому соседу» (1880) и «Свадьбы» (1887).
Тип неудачника, неловкого человека («22 несчастья») в среде Чехова и его друзей в 1880-е годы имел названия: филинюга, вика (см. том I Писем). 13 августа 1893 г. в письме к Л. С. Мизиновой Чехов впервые (в письменной форме) употребляет новое слово, которое становится определяющим для образа Епиходова: «Недотепа Иваненко продолжает быть недотепой и наступать на розы, грибы, собачьи хвосты и проч.» А. И. Иваненко, не имевший своего дома и живший у Чеховых в Мелихове до самого их переезда в Ялту, был в жизни действительно неудачником; с него, по воспоминаниям М. П. Чехова, и «списан» в некоторых чертах Епиходов (Вокруг Чехова, стр. 171). В воспоминаниях А. Н. Сереброва (Тихонова) приводится фраза Чехова о студенческом поколении 80-х годов, сказанная летом 1902 г., т. е. во время работы над замыслом «Вишневого сада»: «Вот и вышли такими… недотепами». «Он весело рассмеялся, смакуя меткое слово, ставшее впоследствии таким знаменитым» (Чехов в воспоминаниях, стр. 652).
В самом конце 1890-х годов, среди записей к «Архиерею» и «В овраге», появляется в записной книжке фраза о человеке, который «ничего не умеет…» (Зап. кн. I, стр. 108).
В тексте «Вишневого сада» к Епиходову непосредственно обращено лишь выражение «22 несчастья» (слова Вари в III д.). «Недотепа» — словечко Фирса, который так называет то Дуняшу (I д.), то Яшу (III д.), то себя (IV д., последняя реплика пьесы); Любовь Андреевна в III д. относит это слово, ссылаясь на Фирса («как вот говорит наш Фирс»), к Трофимову. С пьесой «Вишневый сад», как первым литературным произведением, в котором использовано это слово, связывают его все современные словари, начиная с Толкового словаря русского языка под редакцией Д. Н. Ушакова (1938); в словаре В. И. Даля этого слова не было.
Если неловкость в быту Епиходова восходит к Иваненко, то другие его черты угадываются в нелепых письмах бывшего монаха Давыдовой пустыни А. М. Ермолаева к Чехову (замечено В. Б. Катаевым во вступит. статье к тому VII Писем). Как писал Чехов сестре из Ниццы в 1898 г., «злосчастный Ермолаев» бомбардировал его письмами и телеграммами, просил денег, угрожал застрелиться и т. д. (3 марта 1898 г.). Ср. угрозы Епиходова застрелиться во II действии пьесы.
Несколько позже, по воспоминаниям К. С. Станиславского, Чехов воспользовался чертами одного жонглера, которого Чехов видел в «Аквариуме» (начало лета 1902 г.): «Это был большой мужчина, во фраке, толстый, немного сонный, отлично, с большим комизмом разыгрывавший, среди своих жонглерских упражнений, неудачника. С ним приключалось „двадцать два несчастья“». Так, например, жонглируя с кинжалами, «фокусник шатался, чтобы не упасть, хватался за шкаф с посудою — и шкаф, конечно, валился на него, прикрывал его под грохот разбивавшейся посуды. „Двадцать два несчастья“ завершили свой полный круг. Антон Павлович хохотал неистово…» («Речь», 1914, 2 июля, № 177). В то же лето, вспоминал Станиславский, Чехов обратил внимание на двух обитателей Любимовки, в которых также можно угадать черты Епиходова. Один из них — служащий: «Чехов часто беседовал с ним, убеждал его, что надо учиться, надо быть грамотным и образованным человеком. Чтобы стать таковым, прототип Епиходова прежде всего купил себе красный галстук и захотел учиться по-французски» (Станиславский, т. 1, с. 267). Другой — лакей Егор. Как лакей он был нерадив, и Станиславский, приглашая Чехова в гости, предупреждал: «У него плохая школа и много пафоса. Если он задекламирует, гоните его и позовите Дуняшу — горничную, она поосновательнее» (июнь 1902 г. — Ежегодник МХТ, стр. 218). В результате знакомства Чехова с Егором тот, к удивлению возвратившегося в имение Станиславского, заявил, что учится счетоводству и лакеем больше быть не желает. Имя горничной — Дуняша, возможно, также навеяно любимовской Дуняшей.