Современники замечали некоторое сходство А. С. Киселева с Гаевым (см., например: В. А. Маклаков. Из воспоминаний. Нью-Йорк, изд. им. Чехова, 1954, стр. 174–175). В письме М. В. Киселевой Чехову от 1 декабря 1897 г. есть строки, подтверждающие это сходство: «В Бабкине многое разрушается, начиная от хозяев и кончая строениями <…> хозяин стал старым младенцем, добродушным и немного пришибленным» (ГБЛ).
Лето 1888 и часть лета 1889 г. Чехов провел в усадьбе Линтваревых Лука, близ Сум Харьковской губернии. Барский дом со старинной мебелью, по тогдашнему впечатлению Чехова, представлял собой устаревший шаблон дворянского гнезда, и он перечислял его приметы в письме А. С. Суворину 30 мая 1888 г.: соловьи, «которые поют день и ночь»; лай собак, «который слышится издали»; старые запущенные сады по соседству с имением Линтваревых — забитые наглухо, очень поэтичные и грустные усадьбы, «в которых живут души красивых женщин», дышащие на ладан лакеи-крепостники, девицы, «жаждущие самой шаблонной любви…» Большинство этих деталей, вплоть до душ умерших женщин («тень» матери Раневской в I действии), напоминает обстановку и героев «Вишневого сада», впоследствии родные Чехова узнали в старике Фирсе черты лакея Линтваревых — Григория Алексеевича, служившего у них еще с крепостных времен (см.: М. П. Чехов. Антон Чехов на каникулах. — Чехов в воспоминаниях, стр. 91).
Наконец, живя в Мелихове (1892–1898), Чехов имел возможность подробно наблюдать быт разорявшихся помещиков, привыкших к расточительству, но обреченных на постепенное вытеснение из своих поместий новой и более мощной социальной силой — буржуазией.
Типы русских помещиков, легко проживавших свои состояния, наподобие будущих Раневской и Гаева, Чехов наблюдал и в России и за границей, о чем свидетельствуют его заметки в записных книжках (см. выше). Социально-историческая тема пьесы имела реальный фундамент.
В 1880–1890 гг. российская пресса была полна объявлениями о заложенных дворянских имениях, об аукционах, назначенных за неуплату долгов, и т. д. Несостоятельной должницей была объявлена княгиня Е. П. Оболенская («Новости дня», 1892, 17 апреля, № 3166); после смерти князя В. А. Долгорукова состоялось около 20 аукционов, на которых продавалось его имущество, вплоть до мелких личных вещей, пускавшихся в оборот по полтиннику (там же, апрель — май). Имение князя М. С. Голицына, с роскошным парком и купальней, сдавалось под дачи ценою от 200 до 1300 рублей (там же, 5 мая, № 3184) — факт, подтверждающий материальную выгодность лопахинского проекта, словно выхваченного из жизни.
Свидетелем ситуаций, подобных той, которая изображена Чеховым в III действии (богатый купец, считающийся другом разоряющихся хозяев, неожиданно для них покупает на аукционе их дом), Чехов был еще в детстве. Отец Чехова, признавший себя несостоятельным должником, бежал из Таганрога, а друг семьи Г. П. Селиванов, служивший в коммерческом суде, обещал оплатить долг П. Е. Чехова, чтобы не допустить продажи дома с публичных торгов. Как вспоминает М. П. Чехов, вопреки своим заверениям спасти их семью, Г. П. Селиванов сам же и купил дом Чеховых по дешевой цене (Вокруг Чехова, стр. 70).
Купец по происхождению, Н. А. Лейкин купил в 1885 г. бывшее имение графа Строганова под Петербургом. Поздравляя Лейкина с этой покупкой, Чехов писал ему: «Ужасно я люблю все то, что в России назыв<ается> имением. Это слово еще не потеряло своего поэтического оттенка» (12 или 13 октября 1885 г., т. I Писем, стр. 167). Однако, как вспоминает М. П. Чехов, оказавшись впервые в имении Лейкина, при виде роскошного дворца с богатой обстановкой Чехов выразил недоумение: «— Зачем вам, одинокому человеку, вся эта чепуха?» и получил ответ: «Прежде здесь хозяевами были графы, а теперь — я, Лейкин, хам» (Вокруг Чехова, стр. 207–208).
Разоряющееся дворянство, часто в противопоставлении поднимавшимся «вверх» представителям «третьего сословия», было предметом изображения Чехова и в прежних произведениях («Цветы запоздалые», 1882, «Ненужная победа», 1882, «Драма на охоте», 1884, «В усадьбе», 1894, «Три года», 1895, «Моя жизнь», 1896, «У знакомых», 1898).
В «Ненужной победе» есть диалог, который хранит еще, очевидно, воспоминание об эпизоде продажи таганрогского дома и который впоследствии получил новую жизнь в «Вишневом саде». Богатый купец Пельцер, ратовавший за интересы обедневшего дворянского семейства, сообщает о продаже уникальной библиотеки, принадлежавшей этому семейству, за бесценок: «— Несмотря на все мое желание, я не мог продать ее дороже.
— Кто ее купил?
— Я, Борис Пельцер…» (см. Сочинения, т. I, стр. 301). Ср. III действие «Вишневого сада».
В журнальной редакции повести «Три года» есть мотив, относящийся к образу обедневшего дворянина Панаурова: он «прожил свое и женино состояние и был много должен. Про него говорили, что свое состояние он проел и пропил на лимонаде» («Русская мысль», 1895, № 1, стр. 10; ср.: Зап. кн. I, стр. 19). Этот мотив вновь зазвучал во II действии в реплике Гаева, который, кладя в рот леденец и смеясь, признается: «Говорят, что я все свое состояние проел на леденцах…»
В рассказе «У знакомых» эскизно намечен сюжет будущего «Вишневого сада»: недворянин Подгорин приезжает к помещикам Лосевым, чтобы в качестве адвоката дать им совет, как избежать разорения (имение уже назначено на торги, которые должны состояться 7 августа). В речах хозяев имения — много сходного с репликами Раневской и Гаева. Лосев, как и Гаев, на случай разорения, уже хлопочет о службе; как и хозяева вишневого сада, он — при угрожающем положении — живет, не скупясь, проедая последние остатки состояния. Семья Лосевых озабочена, кроме того, судьбой сестры Лосевой — Надежды, которую давно уже называют невестой Подгорина, а он все не делает ей предложения (см. З. Паперный, указ. соч., стр. 327–329).