Критика говорила о необычайной сложности пьесы для сценического воплощения, — пьесы «такой простой, но такой трудной по своей простоте» («Новости», Жданов), рассчитанной на применение новейших принципов театрального искусства. Рецензент «Новостей дня» писал по этому поводу: «Не без ужаса думаю я, однако, о той коллизии, которая неминуемо произойдет между пьесою Чехова и ее исполнителями, когда она доберется до провинции <…> Ее не возьмешь ни талантливой игрой отдельных исполнителей, ни новенькими декорациями. Ее можно взять только общим тоном исполнения, только общим ансамблем» (Ашкинази). Некоторые рецензенты полагали даже, что успех Художественного театра в «Трех сестрах» основывался не столько на достоинствах самой пьесы, сколько на необычной театральной «обстановке», сценических «курьезах», «штучках и побрякушках, которые прицеплены к пьесе» («Московские ведомости», Грингмут), и что «Чехов как драматург обязан своим существованием именно Художественно-общедоступному театру» («СПб. ведомости»).
Новую волну откликов в печати вызвали гастроли Художественного театра в Петербурге весной 1901 г. и почти совпавшая с ними публикация «Трех сестер» в журнале «Русская мысль». Критики отмечали, что пьеса «разыгрывается с огромным успехом» и «ежедневно цитируется всею печатью» (М. Н. М<азаев>. Журнальное обозрение. — «Литературный вестник», 1901, № 3, стр. 348), причем подчеркивалось наметившееся расхождение между восторженным приемом пьесы зрителями и ее оценками со стороны прессы: «Успех московских гостей в С.-Петербурге был выдающийся и даже, как принято выражаться в газетах, — прямо „сенсационный“. Особенно понравились „Три сестры“. Они возбудили такой шум, что критика сочла долгом понизить восторг публики и стала доказывать, что пьеса Чехова — вещь посредственная» (С. А. Андреевский. Литературные очерки. Изд. 3. СПб., 1902, стр. 475). Оценивая выступления прессы по поводу «Трех сестер», Поссе писал, что «большинство ее критических представителей прямо выражали недоумение, сожаление и забрасывали автора упреками, указаниями и советами, как надо писать пьесы, могущие иметь „общественный смысл“» (В. Поссе. Московский Художественный театр (По поводу его петербургских гастролей). — «Жизнь», 1901, № 4, стр. 340).
О первых откликах петербургской печати на пьесу — в «Петербургской газете», «Биржевых ведомостях», «Новостях» — Чехову сообщил Немирович-Данченко: «Все рецензии мало содержательны, не глубоки, не даровиты» (телеграмма от 2 марта 1901 г. — Ежегодник МХТ, стр. 137). Книппер со своей стороны замечала по поводу газетных выступлений: «Нас только газеты ругают, а публика любит, и все эти шипелки пристыжены» (5 марта 1901 г. — Переписка с Книппер, т. 1, стр. 345–346).
Одной из немногих рецензий на пьесу, прочитанных тогда Чеховым, была статья В. С. Кривенко, помещенная в военной газете «Русский инвалид». Автор отмечал, что в отличие от других пьес, где «современные военные на сцене обыкновенно очень слабо представлены», в пьесе Чехова показано «истинно военное общество, такое, какое оно на самом деле есть»: его «никак нельзя обвинить в местной затхлости и плесени», оно вносит в захолустную жизнь «свежую струю» (<В. С. Кривенко.> Военные на театральной сцене. — «Русский инвалид», 1901. 11 марта, № 5–6. Подпись: В. С. К-о). Чехов благодарил Кривенко за эту и еще одну присланную его статью и называл ее «интересной и доброй» (6 апреля 1901 г.). К числу «военно-бытовых драм» отнес «Трех сестер» рецензент «Наблюдателя», писавший, что военных автор изобразил не в обычном «смешном, почти карикатурном стиле», «не сусальных адъютантов, не архаических полковников с оттопыренными эполетами, не смехотворных Дитятиных, а настоящих русских военных интеллигентов», что он правдиво рисует «военно-захолустную жизнь», в которой они «погибают в неравной борьбе, не достигнув и половины намеченных целей» (И. Б-ев. «Три сестры» г. Чехова как иллюстрация к военной жизни. — «Наблюдатель», 1901, № 6, стр. 88–90).
В статье Поссе тоже подчеркивалось, что «Три сестры» — пьеса прежде всего «военная», а потом уже «провинциальная», однако он находил, что в определенном смысле все действующие лица пьесы, не только офицеры, но и сами героини, — люди «военные», проникнутые «военным духом», так сказать — «заготовленные впрок»: «Их приготовляют не для настоящей жизни, а для случайностей будущего»; «проявления воли у них крайне стеснены и вся самодеятельность донельзя понижена»; «они живут в каком-то ожидании, что их кто-то прикомандирует к интересному будущему». Ирина, как и ее сестры, «не делает усилий, чтобы добиться желанной Москвы, как будто полагаясь на какое-то начальство, которое переведет ее туда <…> труд хорош для Ирины, как и для ее сестер, лишь в отвлечении или в туманном будущем. В Ольге очень ярко выражены характерные военные черты: покорность в связи со спокойным признанием совершенной невозможности самому направлять свою жизнь <…. Не чужд „военного духа“ и брат трех сестер Андрей <…> Он подготовлен жить „по команде“, у него нет инициативы, нет вкуса к жизни в настоящем <…> Он стонет и, подобно своим сестрам и другим „военным“, живет хорошими, но крайне неопределенными мечтами о будущем» («Жизнь», 1901, № 4, стр. 341–343).
А. Р. Кугель полагал, что «Три сестры» — пьеса «интересная», «сильная», однако «смутная», потому что «сам автор не совсем ясно наметил задачи своего художественного творчества». По мнению критика, Чехов показал жизнь не в качестве «логического круга друг друга обусловливающих действий, связанных единством интриги», а как «что-то сырое, неуклюжее, бесформенное», где «все случайно и самостоятельно», «непредвидимо и непоправимо», подчеркнул «бессмысленную разъединенность людей, якобы живущих в общественном союзе». Определяющим моментом пьесы критик считал «мертвящее настроение», «безнадежность», «холодное отчаяние тупой, бессмысленной, разъединенной жизни». Полагая, что «Москва» в пьесе это «символ чего-то большого, серьезного, светлого, в котором есть смысл и способность соединения», критик заключал: «Я очень хорошо понимаю это символическое порыванье в Москву, но, по-моему, у г. Чехова это не вышло, он недостаточно вплел этот мотив в течение пьесы. Это немножко искусственная Москва. Попробуйте ее выкинуть, и пьеса решительно от этого ничего не проиграет». Особенно характерным для пьесы он находил ее «мучительный, до боли тяжелый финал», к которому «совсем некстати» приделан заключительный монолог Ольги — «какой-то туманный призыв к надежде, в который зрители имеют полное право не верить и в который прежде всего не верит, не может верить сам автор» (Homo Novus. «Три сестры» А. Чехова. — «Петербургская газета», 1901, 2 марта, № 59, отд. Театральное эхо).