Некоторые из критиков считали даже, что новая пьеса — шаг назад сравнительно с прежними, что Чехов напрасно изменил своему излюбленному типу «хмурых людей», «людей средних, меланхоликов, нытиков, не обладающих энергией», но все же честных, и показал Андрея Прозорова, который «вовсе не „хмурый человек“, а большой практик, любящий пожить… Прежние его герои все честные, — глупо честные, как Дядя Ваня, например; этот же просто мошенник, и если мы могли сочувствовать прежним хмурым героям г. Чехова, если они в нас могли вызвать известное настроение, то этот „братец“ ничего, кроме чувства гадливости, кроме отвращения, вызвать в нас не может» (В. Н. Семенкович. Персонажи драмы А. П. Чехова «Три сестры». — «Московские ведомости», 1901, 23 февраля, № 53). По мнению критика, три сестры — тоже вовсе не «положительные, жизненные и т. д. типы», а «злые карикатуры»: Ольга «ломится в открытую дверь» и ищет «где-то в поднебесье какой-то „работы“», Маша — «разбитная бабенка», «провинциальная дама, приятная во всех отношениях», а Ирина — «что-то в роде блаженной памяти прежних институток, которые нуждались лишь в предмете „обожания“» (там же, 3 марта, № 61).
Естественно, что подобным рецензентам и публике, разделявшей их взгляды, первое действие пьесы, наиболее светлое и радостное, нравилось более других, и они находили, что оно «сравнительно еще самое лучшее во всей пьесе» («Московские ведомости», Грингмут), «стоит <…> выше остальных трех, подающих повод к разного рода недоумениям» («Московские ведомости», 1901, 1 февраля, № 32, отд. Театр и музыка), что если «первый акт написан г. Чеховым блестяще», то «второй, третий и четвертый акты значительно жиже и скучнее» («Новое время», Ежов), что именно «свежие веянья первого действия» вызывали в театральном зале «приподнятую общность чувства и настроения» («Новости дня», Любошиц).
Другая часть критики, напротив, как раз в ярком изображении «застоя и мрака» провинциальной жизни увидела достоинство пьесы. Критик Лев Жданов (Л. Г. Гельман) утверждал, что в пьесе «писатель нарисовал жизнь»: «Это — истинная трагедия русских будней, где место фатума занимает всесильная захолустно обывательская пошлость, а героями являются те слабые волей, хотя и прекрасные духом, натуры, какие выведены в образе трех сестер». Справедливо высмеивая предвзятые и односторонние суждения о пьесе, критик в своей статье сформулировал типичные придирки «слегка разочарованной» и «словно недовольной» публики и прессы: «После „Дяди Вани“, знаете ли… После „Чайки“… Правда, первый акт хорош… Очень живо… Верно… Но затем — очень мрачно, растянуто даже <…> Ну, а что же дальше? Что-то он придумал нового?.. — шевелился вопрос в уме у всех. Но оказалось, что драматург ничего не придумал… А не видят они, что, пройдя через сознание художника-писателя, их собственная жизнь становится им понятнее, и открывается исход из мрачного, заколдованного круга прозы и пошлости…» По словам критика, в Ольге, Маше и Ирине изображены «не отдельные личности», а «три собирательных, типичных образа, в какие выливается, вообще, не только русская, но и всемировая женщина» (Лев Жданов. «Три сестры» на сцене Художественного театра. — «Новости и Биржевая газета», 1901, 10 февраля, № 41).
В своих отзывах на пьесу почти все рецензенты отмечали, что «Три сестры» значительно отличаются от «традиционной» драмы, одни — считая это недостатком пьесы, другие — видя в этом драматургическое новаторство Чехова. Критик «Новостей дня» писал, что «вся сила и интерес „Трех сестер“ — не в их фабуле, которая, как всегда у Чехова-драматурга, незначительна, без сложных внешних перипетий, даже почти неуловима, и не в определениях, которые можно точно сформулировать, моральных положениях, „идее“, как любят говорить. Весь великий интерес и покоряющая прелесть — в общей атмосфере, нравственной и бытовой, в какой живут три сестры <…> в колорите пьесы, еще больше — в ее поразительно напряженном настроении» («Новости дня», 1900, 22 ноября, № 6289).
Рецензенты подчеркивали в пьесе такие ее особенности, как «отсутствие ярко выраженной драматической коллизии» («Новости дня», Ашкинази), «полную простоту и даже будничность сюжета» («Русские ведомости»), «глубокую драматичность повседневной жизни даже и без потрясающих эффектов» («СПб. ведомости»), находили, что «драма построена не на движении внешних событий, а тонких движениях жизни: будничной мысли и будничного страдания» («Театр и искусство»). В пьесе усматривали также отражение модных веяний западноевропейской драматургии — «слабые стороны ибсеновского символизма» («Новости дня», Любошиц), приемы драматургов-«настроенников» во главе с Метерлинком («Московские ведомости», Семенкович).
В ряде отзывов обращалось внимание на недостаточную мотивированность поступков персонажей, неотчетливость в обрисовке их характеров: «Новая драма г. Чехова верна модному золаистическому принципу, в силу которого публике предлагаются не законченные художественные произведения с определенным смыслом, с гармонически связанным началом, серединой и концом, — а лишь так называемые „человеческие документы“ или „куски жизни“, которые можно лишь созерцать, подмечая лишь бо́льшую или меньшую верность изображаемому подлиннику, но из которых нельзя сделать никаких общих выводов и умозаключений» («Московские ведомости», Грингмут).
Больше всего недоумений и нареканий вызывала у критиков «немотивированность» страданий сестер и их порывов ехать «в Москву». Критик «Новостей дня» писал, например, по этому поводу: «Стремление трех сестер в Москву, стремление, которое принимает у них характер навязчивой идеи, своим символизмом, своею немотивированностью очень напоминает ибсеновский прием. Ибсен также обыкновенно символизирует стремление простое и обыденное, таково, например, в строителе Сольнесе стремление его непременно подняться на верхушку башни <…> У Чехова та же немотивированность, ибо из пьесы вовсе не видно, чтобы осуществление стремления в Москву было для трех сестер такой действительно несбыточной и неосуществимой мечтой» (Любошиц). «Русские ведомости» тоже отмечали, что «пьеса не дает более или менее ясных мотивов для несчастья трех сестер, — и в этом заключается ее коренной недостаток, отнимающий у драмы большую часть ее жизненного значения». Рецензент считал поэтому, что «Три сестры» — это «не бытовая драма», а «философско-символическая пьеса», и Москва, в которую стремятся сестры, — это «символ далекого и лучезарного идеала, к которому в тоске направляются думы страдающих» (Игнатов).