Значительно позднее, разрабатывая новые принципы «театра живого человека» и припоминая первую постановку «Дяди Вани», Немирович-Данченко отметил в ней некоторые недостатки также и со стороны режиссуры. Он считал, что Художественный театр тогда «где-то, может быть, впадал и в преувеличения. Так, в чеховском спектакле „Дядя Ваня“ казалось, что театр обращал больше внимания на занавеску, которая колышется от ветра, на звуки дождя и грома, на стук падающего от ветра горшка с цветами, чем на глубинную простоту чеховской лирики. Разумеется, он не был исключительно натуралистичен; разумеется, он сливался с настроением чеховской поэзии, в особенности позже, от спектакля к спектаклю, когда все актеры сливались в общей атмосфере чеховской лирики. Но, желая утверждать жизненность всех мелочей, он, может быть, отдавал больше внимания житейским, бытовым мелочам, чем, скажем, той тоске по лучшей жизни, которой проникнуты драмы Чехова» (Вл. И. Немирович-Данченко. Статьи. Речи. Беседы. Письма, т. 1. М., 1952, стр. 192–193).
По выходе сборника «Пьесы» (1897), где впервые был напечатан «Дядя Ваня» (из «больших» пьес туда вошли также «Иванов» и «Чайка»), критика оценила творчество Чехова-драматурга ниже его беллетристических произведений. Один из рецензентов отмечал тогда, что «за шумом, возбужденным „Мужиками“, сборник драматических сочинений г. Чехова прошел почти незамеченным» и что «пьесы его в художественном отношении стоят ниже повестей и рассказов» (Тихон Полнер. Драматические произведения А. П. Чехова. Пьесы, СПб., 1897. — «Русские ведомости», 1897, 3 октября, № 273). В другом отзыве подчеркивалось, что, «по общему приговору театральных рецензентов, в Чехове мало драматического таланта. Его пьесы местами растянуты, местами в них ведутся совершенно ненужные разговоры <…> вообще же в них слишком мало действия, а то действие, которое есть, происходит где-то за кулисами» (<Е. А. Соловьев-Андреевич>. Литературная хроника. Пьесы г. Чехова. — «Новости и Биржевая газета», 1897, 10 июля, № 187. Подпись: Скриба).
«Дядя Ваня» был встречен в печати как «полуновинка», и о нем говорилось тоже не совсем одобрительно: «Лет семь-восемь назад та же пьеса, только под названием „Леший“, шла на одной из частных московских сцен, но публике, по-видимому, не понравилась, прошла небольшое число раз и совсем исчезла из репертуара русских сцен. Теперь драма или, как скромно зовет ее сам автор, „сцены из деревенской жизни“, значительно переделана <…> В чтении пьеса производит впечатление очень большое и очень тяжелое, удручающее. Предсказать ее судьбу на сцене — мудрено. Вряд ли и после переделки ждет ее успех у среднего зрителя… Многое очерчено неясно, все действие пьесы точно окутано туманом, быть может — даже умышленным. Нужно долго вдумываться, чтобы понять мотивы поступков героев и оценить всю их правду. А зритель любит ясность, точность, определенность, контуры твердые и даже резкие. Так называемое „настроение“ (а его в пьесе бездна!) ценится в зрительном зале очень мало» («Новости дня», 1897, 5 июня, № 5029, отд. Театральная хроника).
В одном из первых печатных отзывов об Астрове говорилось как о наиболее значительном лице пьесы и в то же время как ярком примере «положительного типа» в творчестве Чехова: в нем «нет ничего титанического, ничего такого, что делало бы нашего доктора „героем“», он — «такой же простой смертный, как и все окружающие его», однако он «видит многое и думает над многим», «не довольствуется тем, что рисует карту вырождения уезда, но и старается, по мере своих сил, бороться с этим вырождением, старается противодействовать ему» (Я. Абрамов. Наша жизнь в произведениях Чехова. — «Книжки Недели», 1898, № 6, стр. 158–160).
В рецензии на спектакль, сыгранный в Павловске, А. Р. Кугель рассматривал пьесу как «картину нравственного разброда русского общества», находил, что «Чехов в „Дяде Ване“ проще, естественнее и понятнее», чем в «Чайке», называл IV акт пьесы «сценическим шедевром», «самым ярким сценическим произведением последних лет» («Дядя Ваня». — «Театр и искусство», 1898, № 31 от 2 августа, стр. 553. Подпись: H<omo> nov<us>).
В мае 1899 г. М. Горький переслал Чехову полученный им из Тифлиса печатный отзыв о пьесе. Рецензент писал о «Дяде Ване» как «драме будничной жизни», где «истинно по-чеховски, то есть с тонкой наблюдательностью и глубоким психологическим анализом», рассказано о людях «умных, талантливых, образованных, которые всю свою жизнь тратят на пустяки и прозябают в бессознательном квиетизме, занимаясь делом недостойным их, постепенно втягиваясь в пошлую обывательскую жизнь, существуя без всякой пользы для других и для себя…» («Кавказ», 1899, 2 мая, № 114, отд. Театр и музыка. Подпись: Н. М.). По поводу этой заметки М. Горький от себя добавлял: «Мелко, по-моему, плавает этот рецензент и плохо понял, очень уж внешне. Может быть, вам все-таки интересно» (Горький и Чехов, стр. 44).
Вскоре М. Горький обратил внимание Чехова на другой отзыв — «статью Соловьева» и находил, что о «Дяде Ване» автор написал «недурно», хотя «все это не то, что надо» (конец августа 1899 г. — там же, стр. 52). Автор статьи считал «Дядю Ваню» лучшей из включенных в сборник 1897 г. пьес — «по богатству и разнообразию содержания, по глубине затронутых психологических мотивов»: в ней «лучше, чем в какой-нибудь другой его пьесе, отразилась вся растерянность миросозерцания породившей его эпохи, вся глубина ее тоскливого пессимизма и неверия, вся испуганность перед действительностью…» Сцену ссоры Войницкого с Серебряковым из III акта он считал «центральной сценой всей пьесы» и «одной из лучших и сильнейших современного драматического репертуара» (Андреевич. Антон Павлович Чехов. — «Жизнь», 1899, № 8, стр. 182, 184, 187).