Читатель Б. А. Петровский из Москвы заявлял в своем письме о несогласии с рецензиями на «Чайку» и «Дядю Ваню», «в которых проводятся параллели и сравнения между действующими лицами и разбираются характеры героев той и другой пьесы <…> Начав разбирать слова, действия, характеры и всю жизнь показавшихся мне схожих действующих лиц, я пришел к заключению, что Треплев, дядя Ваня и Сорин по существу своей натуры и характера суть один и тот же человек, в юношеском, среднем и старческом возрастах. Далее мне кажется, что схожими, хоть и не столь сильно, являются Нина Заречная и Елена Андреевна…» (декабрь 1899 г.).
Сравнение «Чайки» с «Дядей Ваней» содержалось и в письме Н. И. Коробова, который писал Чехову 17 января 1900 г.: «Я видел „Дядю Ваню“, по моему мнению, это лучшая русская пиэса за последние 20 лет, я поставлю ее много выше „Чайки“; мне она кажется даже чем-то совсем особенным; в „Чайке“ чувствуешь театр, сцену, а в „Ване“ сама жизнь, и оттого сначала как-то даже дико и странно. А потом как вглядишься, чувствуешь трепетание живой жизни».
Но были также критические отзывы, спорившие с пьесой, отвергавшие ее или указывавшие на отдельные недостатки. Отношение к ней Л. Н. Толстого может служить ярким примером полемического отталкивания от чеховских драматургических принципов и вместе с тем творческого соперничества с Чеховым — в драме «Живой труп», написанной по следам «Дяди Вани».
В начале января 1900 г. Соболевский известил Чехова о желании Толстого увидеть «Дядю Ваню» на сцене: «Л. Н. Толстой, здоровье которого поправляется, изъявил непременное намерение идти в Общедоступный театр на „Чайку“ и „Дядю Ваню“ — и просит своих близких устроить ему эту возможность» (4 января 1900 г.).
24 января 1900 г. Толстой поехал в Художественный театр и через несколько дней записал в дневнике: «Ездил смотреть „Дядю Ваню“ и возмутился» (Л. Н. Толстой. Полн. собр. соч., т. 54. М., 1935, стр. 10).
О посещении спектакля Толстым рассказывала Чехову на следующий день сестра Мария Павловна: «Переполох в театре был страшный. Очумели все. Шенберг прибегал ко мне два раза сообщать об этом. Немирович тоже был встревожен. Вишневский кланялся все время в ложу Толстого» (25 января 1900 г. — Письма М. Чеховой, стр. 146). Немирович-Данченко описывал Чехову свой разговор с Толстым во время спектакля: «Он очень горячий твой поклонник — это ты знаешь. Очень метко рисует качества твоею таланта. Но пьес не понимает. Впрочем, может быть, не понимал, потому что я старался уяснить ему тот центр, которого он ищет и не видит. Говорит, что в „Дяде Ване“ есть блестящие места, но нет трагизма положения. А на мое замечание ответил: „Да помилуйте, гитара, сверчок — все это так хорошо, что зачем искать от этого чего-то другого?“ <…> И вообще Толстой показался мне чуть-чуть легкомысленным в своих кое-каких суждениях. Вот какую ересь произношу я!» (февраль 1900 г. — Избранные письма, стр. 188).
Особенно раздосадован замечаниями Толстого был Санин (Шенберг) и в своем пространном письме жаловался Чехову и возмущался: «Толстому не понравился мой любимейший „Дядя Ваня“, хотя он очень чтит и ценит Вас как писателя. „Где драма?!“, вопил гениальный писатель, „в чем она“, „пьеса топчется на одном месте!“… Вот за это спасибо! За этот синтез благодарю Толстого!.. Он как раз говорит о том, что мне в „Дяде Ване“ дороже всего, что я считаю эпически важным, глубоким и драматическим <…> Затем Толстой заявил, что Астров и дядя Ваня — дрянь люди, бездельники, бегущие от дела и деревни, как места спасения… На эту тему он говорил много… Говорил еще о том, что „Астрову нужно взять Алену, а дяде Ване — Матрену и что приставать к Серебряковой нехорошо и безнравственно…“ И знаете, что я Вам скажу. Я ждал приезда Толстого к нам в театр как какого-то откровения. И боже мой, как я разочаровался!.. Толстой, тот, прежний, вдруг показался мне постаревшим, отставшим от жизни, людей, молодости…» (12 марта 1900 г. — ГБЛ; ср. ЛН, т. 68, стр. 873. Об отношении Толстого к «Дяде Ване» см. также дневник Д. П. Маковицкого — там же, стр. 874; Н. Телешов. Избр. сочинения, т. 3. М., 1956, стр. 90; В. Лакшин. Толстой и Чехов. М., 1975, стр. 381–400).
Не мог примириться с переделкой «Лешего» в «Дядю Ваню» А. И. Урусов, пристрастный поклонник ранней пьесы, который писал Чехову 27 января 1899 г.: «Я внимательно перечел „Дядю Ваню“ и с грустью должен сказать Вам, что Вы, по моему мнению, испортили „Лешего“. Вы его окромсали, свели к конспекту и обезличили. У Вас был великолепный комический негодяй: он исчез, а он был нужен для внутренней симметрии, да и шелопаи этого пошиба, с пышным и ярким оперением, у Вас выходят особенно удачно. Для пьесы он был дорог, внося юмористическую нотку. Второй, по-моему, еще более тяжкий грех: изменение хода пьесы. Самоубийство в 3-м и ночная сцена у реки с чайным столом в 4-м, возвращение жены к доктору — все это было новее, смелее, интереснее, чем теперешний конец. Когда я рассказывал французам „Лешего“, они были поражены именно этим: герой убит, а жизнь идет себе. Актеры, с которыми я говорил, того же мнения. Конечно, и „Ваня“ хорош, лучше всего, что теперь пишется — но „Леший“ лучше был…» (Слово, стр. 288).
О недостаточной четкости образа Войницкого упоминалось в письме жены профессора хирургии Л. Дьяконовой, которая считала, что «эту пьесу скорее бы можно назвать „Доктор Астров“, так как личность доктора гораздо более рельефна, активные и пассивные стороны ее ясно и понятно обоснованы общественными условиями» (2 ноября 1899 г.).
Немирович-Данченко сразу после премьеры «Дяди Вани» в Художественном театре указывал Чехову на «некоторые грехи пьесы», заключавшиеся «в некоторой сценической тягучести 2½ актов», а также «в неясности психологии самого Ивана Петровича и особенно — в „некрепкой мотивировке его отношения к профессору. То и другое зала чувствовала, и это вносило известную долю охлаждения» (27 октября 1899 г. — Избранные письма, стр. 181).