Сама форма драматического повествования в «Дяде Ване» — без членения текста на явления — также указывает на то, что пьеса эта написана в середине 90-х гг., во всяком случае — после 1892 г. Во всех ранее созданных пьесах, включая «Лешего», вплоть до «Юбилея», опубликованного в 1892 г., Чехов неизменно придерживался традиционного способа подачи драматического текста — с обозначением каждого явления и действующих лиц, участвующих в нем. Этот принцип твердо соблюден Чеховым в сборнике «Пьесы» в текстах всех ранее написанных им произведений. И лишь две пьесы были оформлены в нем по-новому: «Чайка» и напечатанный вслед за ней «Дядя Ваня».
В письмах Чехова за 1895 г., когда уже была создана «Чайка», еще нет никаких упоминаний о «Дяде Ване». 21 ноября 1895 г. он известил А. И. Урусова, что накануне «кончил новую пьесу» (то есть «Чайку») и просил «взять на себя труд прочесть» ее. В том же письме, отвечая на просьбу Урусова разрешить перепечатку «Лешего», он объяснял, что прежде должен «добыть» и «прочесть» эту пьесу. Если бы к этому времени «Дядя Ваня» был написан, Чехов вряд ли мог умолчать об уже переработанной редакции «Лешего» — пьесы, к которой Урусов был неравнодушен и которую всегда ставил высоко. Очевидно, другой «новой пьесы», помимо «Чайки», тогда еще просто не существовало.
В то же время сохранилось свидетельство очевидца, что Чехов перерабатывал «Лешего» годом позже — в 1896 г. Рассказывая о своей встрече с Чеховым в Мелихове весной 1897 г. и беседах о его последних произведениях, И. Л. Леонтьев (Щеглов) упоминает о создании «Дяди Вани» как событии, совершившемся как раз незадолго до того: «Кстати сказать, около этого времени А. П. перерабатывал своего неудачного „Лешего“, из каковой переработки, как известно, получилась его лучшая драматическая вещь „Дядя Ваня“…» (Ив. Щеглов. Из воспоминаний об Антоне Чехове. — «Нива». Ежемесячные литературные и популярно-научные приложения, 1905, № 7, стлб. 402; Чехов в воспоминаниях, 1954, стр. 171).
Между «Лешим» и «Дядей Ваней», по воспоминанию другого мемуариста, прошло по крайней мере несколько лет. М. П. Чехов в связи с постановкой «Лешего» на сцене театра Абрамовой (декабрь 1889 г. — январь 1890 г.) писал: «Брат Антон тогда же снял „Лешего“ с репертуара, долго держал его в столе, не разрешая его ставить нигде, и только несколько лет спустя переделал его до неузнаваемости, дав ему совершенно другую структуру и заглавие. Получился „Дядя Ваня“» (Вокруг Чехова, стр. 200). В другой работе тот же автор, говоря о пьесе «Леший», опять-таки утверждал, что Чехов «долго держал ее под спудом» (Михаил Чехов. Об А. П. Чехове. — «Журнал для всех», 1906, № 7, стр. 412).
Наиболее вероятно, таким образом, что «Дядя Ваня» написан в конце 1896 г. — после завершения «Чайки», но до ее премьеры, состоявшейся 17 октября 1896 г. Под свежим впечатлением от ее провала Чехов не мог, конечно, приняться за новую пьесу. Он говорил тогда с чувством досады и огорчения: «Ах, зачем я писал пьесы, а не повести! Пропали сюжеты, пропали зря, со скандалом, непроизводительно» (А. С. Суворину, 7 декабря 1896 г.). Даже получив утешительные письма по поводу «Чайки» и работая над корректурой сборника «Пьесы», он снова повторял в письме к Суворину: «Вы и Кони доставили мне письмами немало хороших минут, но все же душа моя точно луженая, я не чувствую к своим пьесам ничего, кроме отвращения, и через силу читаю корректуру» (14 декабря 1896 г.).
В литературе о Чехове датировка «Дяди Вани» 1896-м годом может считаться традиционной. Большинство исследователей склоняется к выводу, что пьеса создана именно в это время: «по некоторым догадкам, уже после окончания „Чайки“» (Н. Эфрос. Забытая пьеса Чехова. — «Рампа и жизнь», 1910, № 51 от 19 декабря, стр. 833); «после написания „Чайки“ <…> но до постановки ее на Александринской сцене» (С. Балухатый. Этюды по истории текста и композиции чеховских пьес. — В сб.: «Поэтика». Л., 1926, стр. 148); «вероятно, в 1896» (комментарий А. Дермана в кн.: Переписка с Книппер, т. 1, стр. 104); «в августе-сентябре 1896 года» (В. Лакшин. Толстой и Чехов. М., 1963, стр. 209); «не ранее 1895 года, а скорее всего в 1896 году» (Г. Бердников. Чехов-драматург. М., 1972, стр. 170). Отмечалось также, что и по своим «идейно-художественным особенностям» «Дядя Ваня» «стоит ближе к произведениям не начала, а середины девяностых годов» (там же).
Н. И. Гитович сначала тоже датировала пьесу концом 1896 г. (см.: А. П. Чехов. Полн. собр. соч. и писем, т. 16. М., 1949, стр. 549), однако затем высказала предположение, что Чехов приступил к переделке «Лешего» не в 1896 г., а сразу после его завершения, то есть «в марте-апреле 1890 г.» (Летопись, стр. 282) или скорее даже «не ранее апреля» (Н. Гитович. Когда же был написан «Дядя Ваня»? — «Вопросы литературы», 1965, № 7, стр. 136).
Одним из доводов в пользу такой передатировки послужило обнаруженное письмо П. М. Свободина от 9 апреля 1890 г., в котором он, отвечая собирающемуся ехать на Сахалин Чехову (его письмо не сохранилось), сообщал: «…Погожев мне сказал, что для принятия и постановки на сцену „имеющих быть“ написанными пиес по дороге на Сахалин достаточно будет простого письма ко мне, и бланок (условий) подписывать не нужно. В письме, которое Вы можете написать и до отъезда, Вы скажете, что такую-то пьесу (оставьте место для вписания названия) Вы доверяете подать в Комитет <…> такому-то — вот и все. Для пущего успеха можете написать два-три таких письма на случай, если напишутся две-три пьесы. Впрочем, может быть, я и вышлю Вам эти самые бланки, если уж Вам так хочется» (Записки ГБЛ, вып. 16, стр. 219).