К собственно литературным трудностям в работе над «Вишневым садом» прибавлялись и бытовые (неустроенность домашнего режима), но главным препятствием для работы была прогрессирующая болезнь Чехова. Последняя пьеса была написана Чеховым ценой огромного напряжения физических сил, и простое переписывание пьесы было актом величайшей трудности. И хотя по окончании пьесы по-прежнему было чувство тревоги: поймут ли пьесу в театре, как встретят «малоподвижность» второго акта, — у автора было твердое чувство, что «люди вышли живые» и что в пьесе «что-то новое» и «ни одного выстрела» (последняя деталь — как сознательная установка на предельное упрощение интриги, начатое Чеховым еще в конце 80-х годов).
С началом чеховских спектаклей Художественного театра суждение широкой публики о его пьесах вступило в новую фазу. Зрители (письма которых к Чехову приводятся в примечаниях к пьесам) быстро почувствовали, как много дают для понимания чеховских пьес их постановки в Художественном театре. Люди, ценившие и понимавшие творчество Чехова, приветствовали спектакли Художественного театра. Трактовка его пьес в театре раскрывала их идейный смысл и поэтические достоинства гораздо глубже, чем они раскрывались при чтении. Об этом писали Чехову: И. И. Левитан 8 января 1899 г. под впечатлением «Чайки» («И. И. Левитан. Письма. Документы. Воспоминания». М., 1956, стр. 93), В. М. Лавров 1 февраля 1901 г., побывав на «Трех сестрах» (Записки ГБЛ, вып. VIII, стр. 41) и многие другие. В Художественном театре чеховские пьесы впервые предстали перед публикой как цельная художественная система, отличающаяся новизной и свежестью. Под впечатлением спектаклей МХТ стали высказываться мысли о том, что Чехов положил начало «новой эры» русской драмы (см. письмо И. Г. Витте Чехову от 5 февраля 1899 г. — «Филологические науки», 1964, № 4, стр. 168), что он «самый большой драматург» после уже признанных гигантов — Пушкина, Островского и Гоголя (письмо Н. П. Кондакова Чехову от 1 марта 1901 г. — «Известия ОЛЯ АН СССР», т. XIX, вып. I, 1960, стр. 34) и т. д. С подобными заявлениями выступила — впервые за годы деятельности Чехова-драматурга — и театральная критика. Приветствуя «Чайку» на сцене молодого театра, П. П. Гнедич, опытный драматург и театральный деятель, проницательно заметил: «В этой реабилитации „Чайки“ я вижу залог светлого будущего, не для одного данного театра, а для русского театра вообще» («Новое время», 1899, 18 января, № 8223). «…Большой художник слова растворился в работе равных ему сил. Получилось произведение искусства из тех, ради которых прекрасна жизнь…» — так оценил содружество Чехова и МХТ (в журнале «Театр и искусство», 1901, № 8, стр. 172) П. М. Ярцев, критик и драматург, вскоре сам ставший автором Художественного театра (пьеса «У монастыря», 1904 г., написанная не без влияния Чехова).
Идейное содержание и поэтический смысл чеховских пьес нашли дружный отклик среди широкой публики. Бросалась в глаза прежде всего невиданная до сих пор на сцене простота и жизненность драматургических сюжетов, отсутствие в них театральной фальши. «Как это непохоже на все, что мы привыкли видеть на сцене!» — писал Чехову о реакции публики на премьере «Чайки» Е. З. Коновицер (18 декабря 1898 г. — ГБЛ). Жизненность (как черта, противоположная театральной эффектности) поражала в чеховских спектаклях, заставляла видеть в сюжетах Чехова отражение действительности, а в переживаниях его героев — драму личности в современном обществе. Особенно много суждении на эту тему вызвала постановка «Дядя Вани». Отмечая «трагизм будней» как главное впечатление от этого спектакля, П. И. Куркин писал Чехову: «Все улицы переполнены этими простыми людьми, и частицу такого существования носит в себе каждый…» (Записки ГБЛ, вып. VIII, стр. 40).
Профессиональная критика чутко уловила в чеховских пьесах, поставленных МХТ’ом, их нетеатральность, но осудила их за нарушение традиционных канонов. Сурово были встречены за такое нарушение «Дядя Ваня» и «Три сестры» рецензентами «Нового времени», «Вишневый сад» — редактором-издателем «Театра и искусства», враждебно относившимся к деятельности Художественного театра, — А. Р. Кугелем.
Иногда подход к пьесам Чехова с точки зрения их жизненности приводил к недоразумениям. Требованию буквального правдоподобия противоречила обобщенно-поэтическая структура чеховских пьес, в результате чего для рецензентов оставались житейски немотивированными важные поступки героев. Подобно тому, как члены Театрально-литературного комитета, отрицавшие драматургические достоинства «Дяди Вани», ссылались на отсутствие серьезных причин к выстрелам Войницкого (см.: В. А. Теляковский. Воспоминания. Л.-М., 1965, стр. 94–96; ЛН, т. 68, стр. 512), рецензенты «Трех сестер» со всей искренностью театралов-староверов недоумевали, почему все-таки сестры Прозоровы никак не могут уехать в Москву.
В связи с постановками Художественного театра вновь разгорелись споры о жанровой специфике чеховских пьес, поднятые критикой еще во времена «Иванова» и «Лешего». Система поэтических средств, которые использовал театр (паузы, музыка, отдельные звуки, нарушающие тишину и тем ее подчеркивающие, мелочи быта), и лирический пейзаж, выполненный В. А. Симовым, подчеркивали движение авторской мысли, которое впоследствии получило название «подводного течения». Это необычное на русской сцене явление вызвало к жизни и необычные определения драматургических жанров Чехова: поэма («Три сестры», «Вишневый сад»), элегия («Вишневый сад»). Отражая действительную сложность жанровой природы чеховских пьес, разнообразные суждения о ней не учитывали, однако, такой важной ее особенности, как сочетание комического с драматическим и трагическим. Многие не принимали этого сочетания, считали неорганическим смешение грустного и смешного в «Трех сестрах» и «Вишневом саде».