Замысел «Трех сестер» возник, видимо, в конце 1898 — начале 1899 г.: при работе над пьесой Чехов использовал заметки, находящиеся в Записных книжках среди черновых набросков к повестям «Архиерей», «В овраге», «Калека» (см. т. X Сочинений).
Серия заметок, занесенных в то время в Первую записную книжку, открывалась записью фамилии Соленого: «Действующее лицо: Соленый» (Зап. кн. I, стр. 95). Далее шла запись разговора двух лиц, спорящих о том, сколько в Москве университетов, с предваряющей ее заметкой: «В провинции с упорством спорят о том, чего не знают» (Зап. кн. I, стр. 98) — использованная затем во II акте пьесы.
Для ролей Вершинина и Тузенбаха из этих заготовок перешел в пьесу ряд записей: «Русскому человеку в высшей степени свойственен возвышенный образ мыслей, но почему же в жизни хватает он так невысоко?»; «русский человек, если послушать его, с женой замучился, с домом замучился, с имением замучился, с лошадьми замучился»; «Ах, если бы к трудолюбию прибавить образование, а к образованию трудолюбие!»; «Дерево засохло, но все же оно вместе с другими качается от ветра», и т. д. (Зап. кн. I, стр. 95, 98, 105, 108, 109; см. также Зап. кн. III, стр. 66).
К подготовительному периоду относятся записи на отдельных листах, среди которых выделяется несколько заметок, существенно важных для понимания общей идейной направленности будущей пьесы, например: «Чтобы жить, надо иметь прицепку… В провинции работает только тело, но не дух»; «до тех пор человек будет сбиваться с направления, искать цель, быть недовольным, пока наконец не отыщет своего бога…», и т. д. В этих записях были намечены отдельные сюжетные звенья пьесы и краткие характеристики почти всех действующих лиц. Оттуда перешли в пьесу имена трех сестер — Ольги, Маши и Ирины, осиротевших после смерти отца и сохранивших привычки к быту военной среды: «Трудно жить без отца, без матери», «Тяжело без денщиков». Отмечены артистические способности Маши и странности ее характера: «Маша с предрассудками, прекрасная музыкантша».
В заметках об Ирине подчеркнута ее неудовлетворенность работой и одиночество: «Ирина: как гадко работать! и никакого сознания, никаких мыслей», «жалобы на одиночество». Для II акта использована запись рассказа Ирины о даме, которая «телеграфирует своему брату в Саратов, что у нее сын умер, и никак не может вспомнить адреса».
В заметках упомянут брат трех сестер, который в доме «один все забрал», играет в клубе и толстеет: «жена умоляет мужа: не толстей»; «то, что муж проигрывает, от жены скрывают». Среди заготовок для роли Наташи находятся записи ее бестактных замечаний о сестрах и восторженные отзывы о своих детях: «Нат.: я в истерику никогда не падаю. Я не нежная»; «Нат. Фед. всегда сестрам: ах, как ты подурнела! ах, как ты постарела!»; «Мать все рассказывает то про Бобика, то про Соню, какие они замечательные».
В пьесу перешло также несколько заметок, относившихся к Кулыгину: «Кулыгин: я веселый человек, я заражаю всех своим настроением»; «Кул. (жене). Я до такой степени счастлив, что женат на тебе…»; «Кулыг. в IV акте без усов»; «Ut consecutivum». Назван доктор Чебутыкин — «доктор с палкой», который «всегда причесывается, приглаживается, любит свою наружность», «присутствует на дуэли с удовольствием».
Использована в переработанном виде запись одной из реплик Вершинина: «отчего я так седею!» Видимо, для роли Вершинина предназначалась несколько измененная в пьесе фраза: «не рассчитывайте, не надейтесь на настоящее; счастье и радость могут получиться только при мысли о счастливом будущем, о той жизни, которая будет когда-то в будущем, благодаря нам» (ср. спор с Тузенбахом во II акте). Для той же сцены использована запись реплики Тузенбаха (первоначально названного Николаем Карловичем, а затем уже Николаем Львовичем): «Зачем ждать того, что будет через 300 лет? И теперешняя жизнь прекрасна!» и т. д.
Среди тех же заметок — записи о покушении Маши на самоубийство: «В III акте: Ирина: ты ничего не делаешь! Маша: я отравилась!»; «Кул., узнав, что Маша отравилась, прежде всего боится, как бы не узнали в гимназии». Этот сюжетный мотив в процессе дальнейшей работы был отброшен. Не вошла в окончательный текст также заметка о намерении Ирины уехать в Таганрог: «Ирина: буду в Таганроге, займусь там серьезной работой, а здесь пока служу в банке». Но, возможно, именно отсюда берет начало введенное затем в пьесу стремление сестер уехать на родину: «В Москву! В Москву!» (ЦГАЛИ — см. т. XVII).
В заготовках к IV акту — черновые записи о порядке следования артиллерийской бригады при уходе из города: «бат<арейный> командир идет сухим путем с регулярной артиллерией или со строевой частью, а тяжести [на пароходах] на баржах со вторыми расчетами. Некоторые офицеры остаются для того, чтобы плыть на баржах. Батар<ейный> командир идет строевой частью»; «идут (по 2 батареи, поэшелонно), а по-новому — дивизионно 3 батареи»; [ «музыка при управлении бригадой»]; «музыка провожает, следует с тяжестью». Здесь же — записи о форменной одежде и ее деталях — видимо, для Вершинина в IV акте: «серебр<яный> шарф и шашка»; «визит в походной форме — в сюртуке с эполетами» (ГЛМ).
«Три сестры» — первая пьеса, писавшаяся Чеховым специально для Художественного театра. После успешной премьеры «Дяди Вани» в октябре 1899 г. Вл. И. Немирович-Данченко настоятельно убеждал Чехова написать еще одну пьесу: «Мы пока стоим на трех китах: Толстой, Чехов, Гауптман. Отними одного и нам будет тяжко» (19 ноября 1899 г. — Ежегодник МХТ, стр. 125). Чехов сообщил ему 24 ноября: «У меня есть сюжет „Три сестры“, но прежде чем не кончу тех повестей, которые давно уже у меня на совести, за пьесу не засяду». На новые настояния Немировича-Данченко («Я тебе говорю — театр без одного из китов закачается. Ты должен написать, должен, должен!» — 28 ноября 1899 г. — Избранные письма, стр. 185) он пояснял: «Ты хочешь, чтобы к будущему сезону пьеса была непременно. Но если не напишется? Я, конечно, попробую, но не ручаюсь и обещать ничего не буду» (3 декабря). Отвечая на очередной запрос Немировича-Данченко «будет эта пьеса или нет» («Конечно, чем раньше, тем лучше, но хоть к осени, хоть осенью!» — стр. 188), Чехов извещал 10 марта, что «она наклевывается, но писать не начал…»